Connor Mead (McConaughey) je slavni fotograf s neslavnom reputacijom kratkih veza u kojima pričeka da se djevojke zaljube u njega, a onda ih ostavi. Njegov brat Paul (Meyer) uskoro se ženi, a Connor, vječiti neženja, misli da je to tragična pogreška. Upravo iz tog razloga Connor pokušava odgovoriti Paula od vjenčanja i čini se da je vrlo blizu uspjehu. Međutim, noć prije vjenčanja, Connora posjećuje troje duhova koji ga odvode u njegovu prošlost, sadašnjost i usamljenu budućnost